雌二醇對(duì)照品
??【編號(hào)】:YJ-100182 ??【產(chǎn)品名稱(chēng)】:雌二醇對(duì)照品 ??【規(guī)格】:100mg/支 ??【用途】:含量測(cè)定 雌二醇對(duì)照品
批號(hào):100182-201205
分子式:C18H24O2
分子量:272.39
CAS 號(hào):50-28-2
用途:本品為雌二醇(Estradiol)化學(xué)對(duì)照品,供鑒別和含量測(cè)定用。以 C18H24O2計(jì),供 HPLC 法測(cè)定,含量為 96.3%。
包裝及裝量:棕色小瓶,每支約 100 毫克
保存條件:干燥避光,室溫密閉保存。
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【方法一】雌酚酮的制備
17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮的制備 稱(chēng)取雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(ADD)10.00g,加乙二醇6.80ml,在苯中回流分水2h,加入0.5g對(duì)甲苯磺酸(PTS)繼續(xù)回流分水1h,冷至8℃,用飽和碳酸鈉溶液洗盡PTS,以無(wú)水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮至近干。放置,得白色結(jié)晶17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮(9.70g,84%),mp 169-172℃。
雌酚酮的制備 稱(chēng)取聯(lián)苯7.86g,二苯甲烷4.38g,溶于120ml THF中,在氮?dú)獗Wo(hù)和攪拌下加入切成小塊的0.83g金屬鋰,于25-30℃攪拌反應(yīng)0.5h。在加熱回流下,滴加17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液,加畢繼續(xù)攪拌回流20min。冷至室溫,小心滴加甲醇60ml,然后加入2mol/L HCl 70ml,回流2h。減壓蒸盡有機(jī)溶劑。冷卻至室溫,過(guò)濾,濾餅用水洗凈,再用石油醚洗,干燥后得固體粗品雌酚酮(4.90g),mp246-256℃。上述粗品與無(wú)水乙醇150ml、活性炭0.24g回流,脫色重結(jié)晶,濾液濃縮至近干,得雌酚酮白色結(jié)晶(3.20g,65%),mp258-260℃。
或以4-雄甾烯-19去甲基-3,17-二酮為原料,經(jīng)溴化、消除、裂解,得雌酚酮。
4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮→2,6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮[460-480℃]→雌酚酮
雌二醇二成品的制備
雌酚酮經(jīng)四氫鋁鋰還原,制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。
【方法二】雌酚酮經(jīng)硼氫化鉀還原制得本品。
【方法三】用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮經(jīng)溴化在2-和6-位引入溴,然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脫溴化氫(消除),生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮,再經(jīng)高溫裂解生成雌酚酮,進(jìn)而鋰鋁氫還原制得該品。
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